Ibukota Kabupaten Pacitan terletak 101 km sebelah selatan Kota Madiun. Terminal utama adalah terminal Pacitan. Akses jalan timur (dari Ponorogo & Madiun) yang cukup banyak tikungan tajam masih menjadi kendala utama transportasi, sementara akses jalan barat ke arah Jawa Tengah ada 2 pilihan, yaitu melewati jalur selatan dengan rute lebih panjang namun jalan relatif lebar atau melewati rute Sedeng dengan jarak tempuh lebih pendek namun harus melewati tanjakan sedeng barat (desa Sedeng) yang cukup tajam, sehingga bus besar tidak memungkinkan lewat jalur ini.
Namun begitu saat ini telah mulai dibangun jalur alternatif lintas selatan yang direncanakan akan melewati wilayah bagian selatan Kabupaten Pacitan ke arah timur, yang menghubungkan Pacitan dengan Kabuputen Trenggalek, melalui jalur Pacitan Kota - Kebonagung - Tulakan - Lorok - Sudimoro - Panggul (wil. Kab. Trenggalek) dst.
Rute terjauh dari akses jalur timur adalah ke Surabaya yang dilayani bus besar patas AC, namun dalam 1 hari hanya ada 2x pemberangkatan dari dan ke Pacitan. Rute selanjutnya adalah Ponorogo - Pacitan dilayani bus 3/4, armada tipe ini cukup banyak sehingga dalam 1 hari lebih dari 5 pemberangkatan bus dari terminal Arjowinangun.
Rute barat (ke Surakarta) dilayani bus AKAP dengan jumlah yang cukup banyak, namun hanya beroperasi dari jam 05.00 hingga 16.00. Untuk rute barat yang lewat Sedeng hanya dilayani kendaraan umum tipe kecil seperti colt dan carry dengan pemberhentian terakhir di Kecamatan Punung.
